彗星社·僧侣档“请挑选您心仪的学生吧……”在连续加班的教师佐佐木面前出现的，是“罪恶之渊（Guilty Hole）”。面对着已变成指名板的鞋柜，心想这果然是个梦，便开玩笑地点了一个学生的名字，午夜教室里突然出现的她，一边说着刻薄话，一边羞赧地凝视着我……“马上就完事。别想着能忍过去。”师生之间，禁忌之恋……欢迎来到百无禁忌的“罪恶之渊”——
三无男李默然因为一次偶然的机会在校园内邂逅了大学生田佳佳。两人互生情愫，但李默然鉴于失败的感情经历不敢轻易打开心扉。这时李默然的好友陈强知道了他的烦恼，主动化身军师为他出谋划策。而此时的田佳佳也因不愿放弃，求助自己闺蜜韩雪。暗恋李默然的韩雪放下了自己的感情，一心一意帮助田佳佳。但李默然和田佳佳磕磕碰碰的约会之路还是因为前女友吴蕾的介入而终止。心系李默然的田佳佳发现一切都是李默然前女友的安排后，在两位军师的帮助下，在李默然面前揭露了前女友的计划。知道真相的李默然和田佳佳重归于好，而他们的军师们也在这途中收获了爱情。
为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
